كحول

الكحول تحريف الغَوْل[1] (جمعها: كحولات، أغوال) هو مصطلح يطلق في الكيمياء العضوية على جميع المركبات التي تحتوي مجموعة وظيفية أو الزمرة الوظيفية الهيدروكسيل مرتبطة بسلسلة هيدروكربونية مفتوحة أو حلقية. ومن الأمثلة على الكحولات:

خواص الكحول

-درجة الغليان

ترتفع درجة غليان الكحولات بارتفاع عدد ذرات الكربون الموجودة في تركيبها، كما تمتلك الكحولات درجة غليان أعلى بكثير من غيرها من المركبات الأخرى مثل مجموعة الألكانات.

-روابط الهيدروجين

ترتبط ذرات الهيدروجين الموجبة مع ذرات الأكسجين السالبة مكونةً بذلك ذرات قوية جداً تحتاج إلى طاقة هائلة لكسرها، يعود السبب في ذلك لارتفاع درجة غليان الكحولات.

-الذوبان في الماء

تقل نسبة ذائبية الكحول بزياده عدد ذرات الكربون في تركيبها، ويظهر ذلك جليّاً عند وجود أربع ذرات كربون في سلسلة الهيدروكربون المكونة للكحول.

-الحمضية و القاعدية

تعتبر الكحولات من القواعد والأحماض الضعيفة.

تعريف الكحولات

الكحولات غالباً هي سوائل شفافة تتكون من مركبات عضوية، وهي عبارة عن اتحاد مجموعتين كيميائيتين هما مجموعة الهيدروكسيل ومجموعة ألكيل أي أنها تتكون من ذرات أكسجين وهيدروجين، وتعتبر أحد المشتقات العضوية للماء، لكن بتبديل إحدى ذرات الهيدروجين بمجموعة ألكيل، كما تحظى الكحولات بانتشار واسع في الكثير من التطبيقات في حياتنا اليومية، حيث تدخل في صناعة العطور ومستحضرات التجميل، وتستعمل أيضاً كمواد معقّمة للمعدات الطبية وغيرها، ويتواجد في بعض أنواع الوقود وفي المشروبات الكحولية إذ تحتوي على مادةٍ مخدرة تساعد في ذهاب العقل.

تأثير الكحولات على جسم الإنسان

تمتلك الكحولات العديد من الآثار الإيجايبة والسلبية على جسم الأنسان لكن سلبياتها تطغى على إيجابياتها. سب

مركبات قطبية تمتاز بخاصية تكوين الاربطة الهيدروجينية بين جزيئاتها حيث أنها تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل التي تعمل على تزايد التماسك بين الاربطة تمتاز بدرجة غليان وكثافة مرتفعتان، تذوب في المذيبات القطبية كالماء حيث إنها تكون مع الماء روابط هيدروجينية وتتميز كذلك بأنه كلما زادت كتلتها الجزيئية تقل درجة ذوبانه في الماء وتزداد درجة غليانه وانصهارة وكثافته.

مثاله: الكحول الميثيلي

مثاله: الجليكول

مثاله: الجلسرين أو الجلسرول

مثاله: الجلوكوز

التسمم بالكحول الميثيلي عن طريق الاستنشاق أو أبخرته أو عند غش المشروبات الروحية بدل من الغول الإيثيلي، طرحه من الجسم بطئ ويحتاج إلى عدة أيام.

هناك ثلاث طرق عامة لتحضير الكحول:

يمكن تحضير الكحول الثانوية باستخدام الطريقتين الأخيرتين كما يلي:

تحضير الكحول الثانوية

يمكن للكحول أن تسلك سلوك الحموض الضعيفة فتخضع لتفاعل نزع البروتون منتجة ملح الكوكسيد وذلك إما باستخدام هيدريد صوديوم أو ن-بوتيل الليتيوم أو باستخدام أحد معدنين: الصوديوم أو البوتاسيوم.H + 2 NaH → 2 R-O-Na+ + H2

الماء مشابه للعديد من الكحول في درجة pKa لهم، لذلك فإن التوازن الكيميائي في تفاعل الكحول مع القلويات مثل هيدروكسيد الصوديوم ييل دوما نحو اليسار:

لا تعتبر مجموعة الهيدروكسيل مجموعة مغادرة جيدة في تفاعلات التبادل المحبة للنواة، لذا فإن الكحول المعتدلة لا تشارك في هذه التفاعلات. لكن إذا حصلت برتنة للأكسجين الكحولي أولا لنحصل على R−OH2+,، عندئذ يكون لدينا مجموعة مغادرة ممتازة هي جزيئة الماء لكونها أكثر ثباتا ترموديناميا عندما تكون مستقلة ويحدث عندئذ تقاعل التبادل المحب للنواة.

الكحول الثالثية تتفاعل مباشرة مع حمض كلور الماء لإنتاج هاليدات ألكيل ثالثية، حيث يتم استبدال زمرة الهيدروكسيل بذرة كلور.

أما الكحول الثنائية والأولية فهي بحاجة لمنشط عند تفاعلها مع حمض كلور الماء، أهم هذه المنشطات التفاعلية هي كلوريد الزنك أو يمكن أحداث التحول مباشرة باستخدام كلوريد التيونيل

Alcohol reaction examples.svg

يمكن أيضا تحويل الكحول إلى بروميدات اللكيل باستخدام حمض بروم الماء أو ثلاثي بروميد الفوسفور.

الكحول بحد ذاتها محبة للنواة، لذا فإن R−OH2+ يمكن أن يتفاعل مع ROH لإنتاج ايترات وماء. التفاعل يخضع بشكل عام لقاعدة زايتسيف، التي تقول أن الألكين الأكثر ثباتا (و هو عادة الألكين الأكثر تبادلية) هو الذي يتشكل. تختلف درجة سهولة هذا التفاعل حسب رتبة الغوال فالكحول الثالثية تخسر الماء في درجات حرارة أعلى من درجة حرارة الغرفة بقليل، في حين تحتاج الغوال الولية درجات حرارة أعلى بكثير.

المخطط التالي يبين تفاعل نزع الماء من ايتانول متحولا إلى ايتن:

DehydrationOfAlcoholWithH-.svg

3 CH3-CH(-OH)-CH3 + K2Cr2O7 + 4 H2SO4 → 3 CH3-C(=O)-CH3 + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7 H2O

نسخ (وراثة)



الكحوليات مواد ذات اشتعالية عالية، أي أنها قابلة للاشتعال بسهولة.